Có rất nhiều ý kiến tranh luận xung quanh lịch sử ngày Valentine và nguồn gốc của nó.
Ngày Valentine được bắt đầu từ thời kì đế chế La Mã. Dưới thời La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày tưởng nhớ Juno. Juno là nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân.
Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius đệ nhị, đế chế La Mã tham gia nhiều cuộc chinh phạt đẫm máu và không được người dân ủng hộ. Claudius bạo chúa gặp phải khó khăn khi động viên các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius bạo chúa cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của mình. Bởi vậy, Claudius ra lệnh cấm tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở thành La Mã. Thánh Valentine tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius đệ nhị.
Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ Ðốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái này mà Thánh đã bị bắt giam và bị kéo lê trước mặt tên thái thú thành La Mã. Hắn đã xử Thánh Valentine phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu. Valentine phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2 vào khoảng năm 270 TCN.
Và những quan niệm lạ
Cũng từ đó mọi người ở khắp các quốc gia trên thế giới có những quan niệm khác nhau trong ngày lễ thánh này. Vào ngày Valentine, nhiều trẻ em nước Anh đã mặc nhưng bộ quần áo giống như người lớn, chúng đi từ nhà này sang nhà khác và hát vang bài ca chào đón ngày Valentine. Ở xứ Wales, những chiếc muỗng bằng gỗ được khắc chạm là những món quà được ưa thích tặng cho nhau trong ngày 14/2. Trái tim, chìa khoá và những lỗ khoá là những hình được ưa thích để trang trí trên chiếc muỗng. Sự trang trí này có ý nghĩa "bạn khoá chặt trái tim tôi".
Còn ở một số nước như Pháp, Hà Lan, Bồ Đào Nha... những người trẻ tuổi vẽ tên vào những cái bát để nhìn xem ai sẽ là người yêu của họ. Họ sẽ mang những cái tên này trên tay áo khoảng một tuần. Còn bây giờ nếu bạn mang hình trái tim trên tay áo điều có có nghĩa là thật dễ dàng cho những người khác biết được tâm tư của bạn.
Ở một số nước khác lại quan niệm rằng, một cô gái nhận được món quà là quần áo từ một chàng trai, nếu cô gái giữ lại món quà đó có nghĩa rằng cô sẽ cưới anh ta làm chồng.
Một số người đã từng tin tưởng rằng, nếu một cô gái nào nhìn thấy một con chim chào mào cổ đỏ bay ngang trên đầu vào ngày Valentine, điều đó có nghĩa là sau này cô gái ấy sẽ lấy một người chồng làm thuỷ thủ. Nếu nhìn thấy một con chim sẻ, cô gái ấy sẽ lấy một người chồng nghèo nhưng sống rất hạnh phúc. Còn nếu nhìn thấy một con chim sẻ cánh vàng, cô gái sẽ là vợ của một triệu phú. Khi một cô gái được đề nghị kết hôn, nếu cô ta là một người hiếu kỳ và can đảm thì cô ấy sẽ hoá trang và đi đến nghĩa địa vào lúc nửa đêm trong ngày Valentine và chạy xung quanh nhà thờ 12 lần.